proprietăți acide și bazice
Pirol este un acid slab și NH-numai formează săruri cu metale alcaline sau cu baze puternice, cum ar fi hidro-rânduri sau amide ale metalelor alcaline, precum și un aliaj solid în hidroxid de potasiu Alierea-fum (dar nu și de sodiu). Sărurile rezultate sunt ușor hidrolizați, formează o apă.
bazicitate pirol este extrem de scăzut. iar valoarea rKBH + ha caracterizează bazicitatea π-sistem heterociclu și nu un atom de azot.
Tiofen. Compuși seria tiofen - un reactiv pentru separarea elementelor, înălbitori optici, compuși activi fiziologic. Mulți derivați - PM (un medicament antihelmintic kombantrin modificat cefalotin antibiotic, cefaloridina), monomeri pentru polimeri conductori.
Furan utilizate pentru a obține THF, tiofen, pirol, selenophene și anhidridă maleică, precum și uleiuri și grăsimi solvent și extractant. Derivații de furan sunt utilizate ca medicamente (furadonin, furosemid) și agenți de protecție a plantelor.
Pirolidina detectate în tutun și morcov, structura pirolidinei este o parte dintr-un alcaloid (nicotină) și aminoacizi prolina și hidroxiprolina. Structura pirolidinei este o parte a PM (piracetam).
Tetrahidrofuranul - un solvent de mulți compuși; materie primă pentru rășini sintetice. Acest fragment structural al anumitor antibiotice (naktinov, prin care transportul K + ionilor prin membranele celulare.
Cinci membri heterocicli cu doi hetero atomi: structură electronică; proprietăți acide, formarea de asociați; reacții de substituție electrofilă la pirazol și imidazol. Reprezentanți pirazol, imidazol, tiazol, oxazol.
Grupul pyatichlennygh heterociclurile care formal sunt formate din unitatea de pirol, furan și tiofen prin înlocuirea -CH = piri cel puțin un atom de azot-DIN, numit azoli. Cazul special cu două cicluri sunt atomi de azot - diazoli. Azoli conținând doi heteroatomi, în funcție de poziția dez-divizată lor relativă în 1,2-azolilor și 1,3-azoli. Cele mai importante dintre acestea sunt imidazol, pirazol și tiazol.
Azoli pot fi considerate ca analogi ai aza-pirol, furan și tiofen, în care unitate - CH = (atom-C 2 sau C-3) se înlocuiește rest - N =, adică atomul de azot de piridină ...
Azoli sunt compuși aromatici 6π-electron. Astfel, pirazol și imidazol într-unul din atomii de azot (N-1) aparține tipului pirol, iar celălalt - la piridină. Pirol atom de azot aduce un sistem conjugat cu doi p-electron și piridină - un p-electron (heteroatomi na-turii electroni implicați în conjugare sunt prezentate în culoare). Atomii oxazolului și azot tiazolul aparțin tipului de piridină și atomii de oxigen și sulf au o configurație similară cu atomul de azot al pirolului. Toate cele patru heterociclice izoelectronice și coroborate participa cu șase electroni, adică. E. Acestea respectă regula Huckel.
Proprietățile de bază. acide și
Azoli bazicitatea grație convent atomul de azot de piridină. Imidazolului mai puternic decât piridina.
Celelalte azoli imidizola BASIC considerabil mai puțin, datorită puternice de electroni inductiv heteroatomii efect tronoaktseptornogo în poziția 1; CCA-cial vizibil în 1,2-azoli.
Proprietățile acide sunt unice pentru diazol - imidazol și pirazol, datorită site-urile lor NH-acide. Ambele heterociclice depășesc în mod semnificativ aciditatea pirol. Motivul pentru aceasta este cel mai bine delocalizării sarcină negativă în baza duală cu ambii atomi de azot, ca ion imidazolatul exemplificat:
Imidazolului și caracterul amfoter exponat pirazol. In stare skom-cristalină și în solvenți nepolari, ele formeaza asociati intermoleculare. Associates imidazol conține până la 20 de molecule, și există Su-pirazol ca dimeri și trimeri:
Punct de fierbere neașteptat de mare în comparație cu diazoli oxazol și tiazol indică legături puternice de hidrogen intermoleculare. Diazoli substituiți la atomul de N-1 (dar nu S derivați) nu sunt capabile să formeze legături de hidrogen și au un punct de fierbere semnificativ mai mic.